女性の英会話劇場Woman's Story

Well, I think I'll be able to scrape together $800 by the time we leave.

(まあ、私達が出発するまでには、800ドルをかき集められると思うわ。)

"scrape together"は「かき集める」という意味。「やっと集められる」
　　というニュアンスがある。"scrape"は「こする、擦りむく、すれる」
　　という意味。
Ex: I scraped together enough money to pay him.
(私は彼に支払うお金をやっとかき集めた。)

it shouldn't hit us in the pocket too much.

(所持金もそんなに減らないよ。)

"hit in the pocket"は「お金が減る」という意味。"pocket"は、
ポケットにお金を入れることに由来して、「お金、所持金、財布、資力」
という意味がある。その他"pocket"を使ったイディオムには、
"pocket one's pride"「面子を捨てる、恥を忍ぶ」、"have 〜in
one's pocket"「〜を把握している、〜を完全に支配化に置く」、
"pay out of pocket"「自腹を切る、懐を痛める」などがある。
Ex: I had to buy another pair of shoes and it hit me in the pocket.
(また靴を買わなければならなくて、お金が減った。)

I'd prefer it if we could make maybe four or five stops along the way.

(途中で4カ所か5カ所位止まる所があると良いな。)

"along the way"は「途中で、道中で、この先、ここに至るまで、
これまでに、ついでに」などの意味がある。"along"は「〜に沿って、
〜に従って、〜と平行して、〜の間に、前方へ、一緒に」という意味。
Ex: I met Peter along the way.
(途中でピーターに会った。)

She's from there and she always went on about how I ought to see the place.

(彼女はシカゴの出身で、いつも私に、どんなにシカゴを見た方が良いかを言い続けていたの。)

"ought to 〜"はここでは「(是非)〜した方が良い」という
意味。 "must" よりも意味が弱く、"should"より強い。他にも、
「〜すべきだ、〜する義務がある、〜のはずだ」などの意味もある。
名詞の"ought"は「(道徳的)義務」という意味。
Ex: You ought to go and see that movie.
(あの映画を見に行った方が良いよ。)

I haven't been there either so I'm all for that.

(俺もシカゴに行ったことがないから、大賛成だね。)

"be all for 〜"「〜に大賛成だ、〜に乗る」という意味。また、
「〜が大好きだ、〜にぞっこんだ」という意味もある。反対の「〜に
大反対だ」は"be all against 〜"。他に"all"を使ったイディオム
には、"after all"「にもかかわらず」、"of all"「こともあろうに、
よりによって」、"all but 〜"「ほとんど、〜の他はみな」、"all
in all"「大体、概して、合計で、完全に」などがある。
Ex: "Why don't we go to that Mexican restaurant?"
"I'm all for that idea!"
「あのメキシカンレストランに行かない?」
「大賛成!」

Going from Phoenix to Chicago will be a bit of a long haul though.

(フェニックスからシカゴに行くのは、かなり長距離になるよ。)

"a long haul"は「長距離、長時間、長期にわたる困難、遠距離輸送、
長期戦」という意味。名詞の"haul"には「運送距離、移動時間、
(物事の)必要時間」という意味があり、動詞では「引っ張る、車で運ぶ、
進路を変える」などの意味がある。
Ex: Tom's father is a long haul trucker.
(トムの父は、長距離トラックの運転手だ。)