女性の英会話劇場Woman's Story

I hear it's difficult to wear kimono, but is it true?

(着物を着るのは難しいって聞いたけど、本当?)

これは「着付けは難しいって聞いたけど」とも訳せます。つまり、「着付けをする」はいちばん単純な言い方だとwear kimonoでいいのです。

It requires a bit of training, because, you see, people no longer wear kimono on a daily basis.

(ちょっと訓練しないとだめなのよ、ほら、日常的に着物を着るってことはなくなっちゃったから。)

a bit of はa little bit ofと言っても同じです。on a daily basisは「日常的に」。覚えておくと便利なフレーズです。

I could teach you, or help you wear it.

(私が教えてあげるわよ、着付けしてあげてもいいし。)

help you wear it [kimono]は「他の人が(誰かに)着付けをする」という時に使えます。着付けについて話しているということが明白な文脈ならhelp 人 dressも使えます。
Ex) Oh, you look beautiful! You wore it yourself?---No, my mom helped me dress.
　(あら、きれい!ご自分でお召しになったの?---いえ、母が着せてくれたんです。　注:この会話だと、よりカジュアルにはmy mom did it.とも言えます)