つかえる英会話Daily / Travel

I'd give my right arm to have a gorgeous guy ask me out on a romantic Valentines Day date.

「カッコイイ男にロマンチックなバレンタインデートに誘われたらいいな!」
"give one's right arm to 〜"は「〜のためなら何でもやる」「〜たらいいな」という意味。言いかえとして、"give one's back teeth to 〜,"　"give anything to 〜," などがあります。
ex: I'd give my right arm to be able to sing like that.
（ああいう風に歌えたらいいな）

What happened with that guy at the gym that you had your eye on?

「ジムにいるお目当ての人とはどうなったの？」
"have one's eye on 〜" は、「〜が欲しくて目に付けている」。
ex: I've had my eye on that guitar for ages.
（ずっと前からあのギターに目をつけてるんだ）

I haven't plucked up the courage to ask him out yet, although we've been getting on like a house on fire recently.

「デートに誘う勇気をまだ出してないけど、最近かなり仲がいいよ」
"pluck up the courage"は、「勇気を出す」。"get up one's nerve"も同じ意味です。
"get on like a house on fire"は、「とても仲よくする」という意味。"get on"だけでも同じ意味になります。

You've had the hots for him for ages.

「昔から彼のことが好きだったでしょう」
"have the hots for 〜"は「〜のことが大好き」という意味。ちょっと性的なニュアンスが含まれることもあります。人に惚れているという意味で、"have a crush on 〜," "be crazy about 〜" という言い方もあります。

I'll give it a shot.

「やってみるね」
"give it a shot"は、「〜を試しにやってみる」という意味。"give it a try"も同じ意味です。「一か八か」のニュアンスだと"take a chance"という言い方があります。