女性の英会話劇場Woman's Story

It was about a rising trend where women date younger men.

(女性が年下の男性とつき合うっていう最近の傾向についてなんだけど。)

「〜という傾向」などと言いたい時にtrendの後にthatを持ってくるか、whichを持ってくるか、はたまた…?と悩むことってありませんか。答えを先に言ってしまうと、例えば今回の場合のように、women date younger menとその後に主語+述語が過不足なく続く場合にはthatあるいはwhereが正解。では、それぞれどう違うかと言うと、thatの場合には単純に「…という傾向」という意味になり、一方のwhereはin whichの言い換えですから、「その傾向においてはこういうことが見られる」といったニュアンスになります。

Yeah, that's very encouraging, isn't it?

(そうよね、そういうのってとっても勇気づけられるわよね?)

encouragingは「勇気づける、励みになる」という意味。ここでは(マリアたちはまだ結婚していないので)、晩婚だったとしても年下の男性も十分に対象になりうる、と未来に希望をつなげるような話なのでこう言っているのです。

But this woman who wrote this story was lamenting the unchanged saetting of Hollywood movies.

(でも、その記事を書いていた女性は、ハリウッド映画の設定が相変わらず変わらないって嘆いていたわ。)

lamentは「嘆く」ということですが、今回のように自分に非がないこともlamentできますし、身の不幸や自分の過ちもlamentできます。
Ex) It's no use lamenting your hard fate.
　(身の不運を嘆いても始まらないわよ。)
　　It's too late to lament my folly now.
　(今さら自分のばかな過ちを嘆いても遅すぎるのよね。)

I wonder why older women can't live "happily ever after" with younger men in the fictitious world.

(なんで年上の女性はフィクションの世界で年下男と「めでたしめでたし」ってならないのかなぁ。)

live(d) "happily ever after"はおとぎ話のおきまりの締めの文句で「幸せに暮らしましたとさ」にあたります。直訳すると「その後ずっと幸せに暮らす」という意味ですね。