つかえる英会話Daily / Travel

I'm stone broke at the moment.

（今すっからかんだよ。）
"stone broke"は「無一文になる、すっからかんになる、一文無し
になる」という意味。 "I'm broke"も「一文無し」という意味だか、
"stone"を使うことで、全然お金がないということを協調して言いる。
Ex: Jack lost money at the horse races, so he is stone broke.
（ジャックは競馬で負けて、すっからかんだ。）

Come on, cough up!

（ほら、出しなさい！）
"cough up"は「咳をして吐き出す」という意味。そのイメージから
　 「（お金などを）支払う、出す、寄付する、渡す」という意味もある。
　　他にも「白状する、暴露する、うっかり口を滑らす」という意味が
　　ある。
Ex: You haven't paid yet, have you? Cough up!
（お金まだ払ってないでしょ？払いなさいよ！）

you sure know how to squeeze a man dry, don't you?

（君は男からお金を搾り取る方法を、よーく分かってるね？）
"squeeze dry"は「絞って水を切る」という意味。この場合、
そのイメージから「お金を一銭たりとも残さず搾り取る」という
意味になる。 動詞の"squeeze" には「絞る、圧迫する、強く握る、
強制する、脅しをかける」などの意味もある。
Ex: My ex-girlfriend squeezed me dry, because she loved
designer goods.
（前の彼女はブランド品が大好きだったから、僕からお金を
搾り取った。）