つかえる英会話Daily / Travel

Put it this way:

「こうしてみよう」
"put" には「表現する、翻訳する」という意味があり、"put it this way"で「それをこう表現してみよう、こう言い換えてみよう」と言って、その後に説明が続きます。
ex: "Are you enjoying yourself?"
"Let's put it this way. If I was being bored, I'd go home."
「楽しんでますか？」
「こう言ってみましょう。もし退屈していたら、家に帰ってますよ」

if I was making a bet, I'd say 'yes', no questions!

「もし賭けをするとしたら、答えはゼッタイ『yes』だね！」
直前の "Put it this way"の"this way"を具体的に説明してます。賭けをしていたらゼッタイ"yes"と言っていた、すなわち「雨は降っていると思うということ」。

Well, you would have made the right bet!

「賭けてたら儲かってたじゃない」
would ＋ have ＋ 過去分詞 で仮定法過去完了となり「もし〜なら、〜だったろう（でも実際には違う）」を意味します。この場合は "if you had made a bed"（もし賭けをしていたら）が省略されています。
ex: If I had had the courage then, I would have married him.
「当時もし私に勇気があったら、彼と結婚していたわ」

it's pouring down again!

「またどしゃ降りさ！」
pour"は自動詞で「激しく流れ出る、雨が激しく降る」ということ。他動詞だと「〜を注ぐ、流す」。水などが流れ出るイメージのある単語です。
ex: The waiter poured some wine into her glass.
（ウエイターは彼女のグラスにワインを注いだ）
It never rains but it pours.　proverb
（降れば必ずどしゃ降り/悪いことは重なる）ことわざ