女性の英会話劇場Woman's Story

Well, I thought we could fly into Christchurch then make our way up the country.

「えっと、クライストチャーチまで飛んで、それから上がっていくのはどうかなと思ったの。」

"make one's way" で「前進する、進んで行く、向かう」という意味。
"make one's way home" 「家路につく」、"make one's way from 〜 to 〜" 「〜から〜へ向かう」、"make one's way across a room" 「部屋を横切って行く」"make one's way in life" 「出世する」、"make one's way on foot" 「徒歩で行く」など、色々な使い方がある。
ex. He made his way through the forest.
「彼は、森の中を進みました。」

I figured that seeing you were so impressed by the Marlborough Sounds, we could spend two or three days there.

「あなたが、マールボラサウンズにすごい感動してたから、2〜3日そこで過ごしたらどうかなって思ったの。」

"seeing 〜"で、「〜なので」という意味の、主にブリティッシュイングリッシュに使われている表現です。
"seeing as 〜" という言い方もある。
ex. Seeing I'm broke at the moment, I can't afford to go out for dinner.
「私は、今貧乏だから外食するお金がない。」

No such luck

「残念ながらないね。」

"no such luck"で、「運悪く〜でない、残念ながら〜でない、そんなについていない」という意味の表現です。"unfortunately not"、"bad luck"、"worse luck" という言い方もある。
ex. "I wonder if we can still get tickets for Eric Clapton?"
"No such luck. They sold out weeks ago."
「エリック・クラプトンのコンサートのチケット、まだ手に入るかな?」
　　 「残念だね。数週間前に売り切れちゃったよ。」

That sounds like me!

「それって、まさに俺のためって感じじゃん!」

"sounds like 〜"で、「〜のよう、〜みたい、〜そう」という意味の表現。
ここの"sounds like me"は、「私にぴったり、私が好きそうな」という意味になる。
ex. "What do you want to eat?"
"The chocolate fudge sundae sounds like me."
　　　「何食べる?」
　　　「チョコ・ファッジパフェにしようかな。」

I’m sure we can squeeze in a couple of wineries.

「ワイナリー2カ所ぐらいならなんとか行けるかもね。」

"squeeze in"で、「無理矢理入れる、ギューギューに詰め込む」という意味の表現です。日程にスケジュールを無理矢理入れる時、物を入れ物に無理矢理入れる時に使える表現です。
ex. I had time to squeeze in couple of errands before going to work.
(仕事に行く前に2〜3用をたす時間を捻出した。)

It might be nice just to hang out and relax.

「ブラブラしてリラックスするのもいいかも。。」

"to hang out"は、色々な意味があるが、ここでは、「ブラブラする、ウロウロする」という意味になる。他には「よく行く、頻繁に訪れる」、「頑張る」、「のどから手が出るほど欲しがる」「外に出す」という意味もある。。
また、名詞にすると、"hang-out"は、「たまり場、行きつけの所」という意味になる。
ex. We always used to hang out at the park when we were teenagers.
(10代の時に、いつも公園でウロウロしていた。)