女性の英会話劇場Woman's Story

Are you happy with where you are in life now?

(今の自分に満足してる?)

Are you happy with yourself?でも同じ意味になりますが、where you are in life now(人生においてどの局面にあるか)という表現が英語らしくておもしろい表現です。「〜に満足している」はhappyの後にwithを使います。

You're in a philosophical mood.

(哲学的な気分になっている。)

be in a … moodで「〜な気分である」。I'm in a good mood.(機嫌がいい)I'm in a romantic mood.(ロマンチックな気分なの)I'm in a mood for chocolate.(チョコレートを食べたい気分なの)など。in a moodとだけ言うと「不機嫌な」という意味なってしまうのでご注意を。

happy-go-lucky

(楽天的な)

同じ「楽観的」にはoptimisticがありますが、happy-go-luckyの方は「のんきな」という意味合いが強くなります。

It doesn't necessarily mean I'm overly satisfied with everything.

(全てに異様に満足しているってわけじゃない。)

overlyは「過度に」という意味。普通はtooのかわりに使います。It doesn't necessarily mean (that)は「必ずしも…という意味ではない」。覚えておくと重宝するフレーズです。
Ex) I said yes, but it doesn't necessarily mean I entirely approve your plan.
　(イエスとは言ったけど、あなたのプランを完全によいと思っているということではないですからね。)

I'm obsessed with improving myself.

(自分をもっとよくしようっていう強迫観念にとりつかれている。)

be obsessed withで「強迫観念にとりつかれている」。
Ex) I'm obsessed with being clean.
　(潔癖性なの。)
　　I'm obsessed with dieting.
　(ダイエットしなきゃっていつも思ってるの。)

Am I that bad?

(私ってそんなにひどい?)

badは文脈によって色々と意味を変える不思議な言葉です。今回は人間に対して使っているので「(人間として/タチが)悪い、ひどい」という意味になります。

It's not bad to stop for a moment and take an objective look at yourself.

(ちょっと立ち止まって自分を客観的にみるのは悪いことじゃないわよ。)

stop for a momentは「立ち止まって何かをみつめなおす」という意味。take an objective look atは「〜を客観的に見る」。look objectively atと言ってもいいですね。

only to a certain extent

(あくまである程度まで)

to a certain extentは「ある程度まで/は」という意味。実によく使うフレーズです。
Ex) What you're saying is right to a certain extent.
　(あなたの言っていることはある程度は正しいわ。)

My problem is I lack self-confidence.

(私は、自分に自信がないのがいけないの。)

My problem is…は「私は…するのがいけない(くせだ)」という意味。Your problem is…と始めて「…はあなたの悪いくせ/ところよ」と言うこともできます。
Ex) Your problem is you're too strict.
　(厳しすぎるのはあなたの悪いくせよ。)

I always seem to be competing with the Joneses.

(いつもまわりと競い合ってるみたいなんだわ。)

このthe Jonesesはkeep up with the Joneses(隣人と張り合う)というポピュラーな表現から借用したものです。だから、compete with the Jonesesで「まわりと競い合う」という意味になるんですね。