女性の英会話劇場Woman's Story

What's that supposed to mean?

(それってどういう意味? )

What does that mean?は純粋に「それはどういう意味ですか?」ということですが、What's that supposed to mean?となると「いったいどういうこと?」となり、相手の言ったことに納得がいかない、というニュアンスが強く出てきます。

People spend an awful lot of time working out at the gym…whereas in France, women enjoy life in their own way…wining and dining, and falling in love…there's no time for them to worry about their wrinkles and sagging skin.

(みんなジムですごい時間、運動をしてるわけ…一方フランスでは、女性は自分たちの流儀で人生を謳歌してるのよ…飲んだり食べたり、恋愛したり…しわや肌がさがってくることを気にしてる暇はないのよ。)

whereasというのは非常に便利な言葉です。日本人は「一方、他方」という表現が好きなようで、色んなシーンでon the other handと間違って言ってしまうのですが、そう言う時こそこのwhereasを使って下さい。堅苦しい響きはあまりありません。
wining and diningは「飲食、接待」という意味ですが、ここでは文字通り「ワインを飲んだり食事をしたり」という意味で使っています。
there's no time for 人 to …は「(誰々にとって)…をする暇などない」という意味。

Doesn't she really make any fuss about anti-aging and getting slim?

(アンチエイジングや痩身に本当に何も興味がないのかしら? )

make fuss aboutは「〜のことを大騒ぎする、ひどく気にする」という意味です。

I pretty much doubt it…

(どうかしらねぇ…)

I doubt itは、誰かが言ったことに対して「信じるわけにはいかないわ、本当かしらねぇ」と言いたい時に使う、お決まりのフレーズです。今回はpretty muchが使われているので「(彼女の言っていることは)かなり怪しい」というニュアンスが強いですね。