つかえる英会話Daily / Travel

Do you think we can pay separately?

(別々に払えるかな?)
pay separatelyは「割り勘」ではなく、自分の注文した分だけを支払う、ということです。

Shall we split the bill?

(割り勘にしようか?)
いちばんニュートラルな言い方です。この場合のbillは「勘定書」のことです。
「割り勘にする」は他にも、go halves(主にイギリス)や go Dutchもありますが、あまりポピュラーではないように思います。

You don't need a calculator to do this math.

(こんな計算をするのに電卓は要らないでしょ。)
calculatorは「電卓」。mathは「算数、数学」のことですが、ここでは「計算」という意味になっています。