つかえる英会話Daily / Travel

I always knew he has been very successful and was thinking of early retirement.

（彼はすごい成功したし、早くリタイアするつもりなのは知っていたけど。）
「早期退職する」と言う場合にはtake early retirementと言います。ちなみに「希望（任意）退職」のことはvoluntary early retirementと言います。

So…what's on his agenda now?

（それで…彼はこれからどうするのかしら？）
on someone's agendaで「（誰々の）これからの予定」を意味します。
Ex) What's on our agenda?
　（これから私たち、何するの？）

That's anybody's guess.

（誰も見当がつかないんだ。）
anybody's guessは「見当がつかないこと、誰も確証がないこと」を言います。理屈で覚えるよりも、こういう表現は暗記してしまった方が早いですね。

Anyone arranging it?

（誰かアレンジしてるの？ ）
本来の英語はIs anyone arranging it?ですが、会話ではこのように、進行形のbeの部分が省略されることが少なくありません。